НАЧАЛО
Миналото на Елена не е добре проучено. Историческата истина за хилядолетното съществувание на селище тук в тези земи не е разкрита и все още очаква своите изследователи. От добре изгладени каменни брадви, чукове, кремъчни върхове за стрели и други случайно намерени в района предмети разбираме, че Еленската котловина е била обитавана още през късната новокаменна епоха (6 000 г. п. Х. ). През нея преминава един стар път, по който са се връщали от своите походи към дунавските земи Филип ІІ и Александър Македонски.
Около Рождество Христово, по време на римския император Август (27 г. п. Х. – 14 г.), тукашните места спадат към създаденото под покровителството на Рим обширно тракийско царство, управлявано от Реметалк І, което през 46 г. било присъединено към Римската империя под името провинция Тракия. През римското владичество оттук преминавал важният път от Никополис ад Иструм (при село Никюп, Великотърновско) за Константинопол. Намерените на десния бряг на река Бързица основи на раннохристиянска църква с баптистериум (кръстилница), както и разкритите при построяването на църквата при село Марян основи на старинен храм, украсен с мозайка и мраморни колони, ни уверяват, че тук имало живот през ранновизантийската епоха. Това се потвърждава и от намерените капители от V- VІ в. в селата Марян и Блъсковци, които сега се пазят в Археологическия музей в София. На стратегически места в проломите на река Бързица (в местността Братовановград), река Веселина (при Валасчевата мелница), река Брезовица (под село Дебели рът) и в землищата на селата Стеврек, Кипилово, Костел и другаде се намират останки от антични крепости. Това показва, че Еленската котловина е добре укрепявана през различните исторически епохи.
Живот в котловината е съществувал и през следващите времена, за което свидетелства колективната находка от медни монети, открити край Братовановград и датирана от времето на император Йоан Цимисхи (969-976 г.). Тогава Еленският край е бил прекосяван от важни пътища, идващи от Дунавската равнина за Тракийската низина. Сведенията за онези далечни времена са много оскъдни и са свързани с преданията за множество манастири в областта Доспатлии (в района на селата Стеврек и Средно село), и с тежките спомени за покоряването на България от османците. Едно обаче е без съмнение. Населените места в Еленската котловина “продължават през времето на османското владичество една по-стара поселищна традиция, останала от времето на погиналата средновековна българска държава” (Бистра Цветкова- “Обществено-икономическо развитие на Елена и Еленския край през епохата на османското владичество”). При падането на старопрестолния Търновград под османско господство много българи потърсили спасение от турския ятаган в балканските дебри. Боляринът Кършо войвода се заселил в местността “Мъртвината”, югоизточно от Елена. От своята махала Кършовци той нанасял удари на поробителя, който се осмелявал да достигне до тия места. Загинал безстрашния юнак в кръвопролитно сражение край село Стара река. Под натиска на турските нашественици в Еленско намерили убежище най-непокорните и будни българи. Те избягали от местата, засегнати от османската колонизация и помохамеданчване, търсейки подслон и закрила в планинските усои и за да се спасят от погиване и потурчване. Без съмнение има нещо вярно в предположенията за настаняването в Еленско на преселници от Пирдопско по време на големите походи на Владислав ІІІ Ягело и Янош Хуняди (1443-1444 г.), както и на бежанците от Берковско след жестокото потушаване на Чипровското въстание от 1688 г.
“Ето защо – отбелязва Бистра Цветкова – не без основание можем да считаме, че всички тия достойни и непреклонни българи са между далечните предци на поселниците на Еленския балкан. Може би от тях идва и тази обществена и народностна будност, с която се утвърждават и отличават през вековете чадата на Елена и Еленския район”.
В турски документ – опис на тимарите в Лива Нигоболи (Никопол) от средата на ХV в., най-вероятно около 1430 г., се намира регистрираната мезра (опустяло, безлюдно, понякога дори разрушено или полуразрушено село с неговото землище) Истръмена Илиана. Тя била предадена във владение на някой си Мехмед, син на Али, за да я работи и направи доходна. За целта той по всяка вероятност е привлякъл местно население, на което осигурил някои данъчни облекчения. Според едно известие от края на ХV в. “село Елена, което е проход на пътя от Твърдица за Търново, е записано в тимара на Исмаил, гулам-имир (дворцов паж), който не участва в походи, а охранява проходите”. В този тимар Елена е регистрирана с 61 семейства и доход 1 703 акчета. “Тъй като населението охранява прохода, освободено е от всички извънредни данъци”. Както всички други дервентджии в пределите на Османската империя, така и еленските били задължени да пазят с оръжие застрашената от разбойнически нападения местност и минаващите през нея търговски пътници и кервани.
В началото на ХVІ в. Елена е вече обособено село. Това разбираме от Зографския поменик, в който са изброени имената на поклонници, дали по десет сребърника, за да се поменуват имената им по време на литургия. В него на страницата, определена за областта “Загорие град Трънов блъгарска земя” е записан Василия, поклонник от село Елена, след поклонници от селата Габрово, Трявна и Присой. По-късно – не е известно кога – село Елена е включено в друг вид феодално владение- султанските хасове. Най-ранни сведения за това получаваме от изложението на никополския кадия Абдулвехаб от Цариград, изпратено на 25 юни 1585 г., в което той донася, че селото Елена, числящо се към султанските хасове на каза Търново и от стари времена дервент, се е разпръснало – жителите му се разбягали от произволите на турските бирници, събирачи на поголовния данък джизие и на данък върху овцете. В документа се казва, че за сигурността на движението са необходими 40- 50 дервентджии. Някои от еленските дервентджии се явили при никополския кадия и заявили, че ще се завърнат само ако се премахнат произволите на бирниците. Разпръсването на еленските дервентджии разтревожило особено много жителите на Търново. По свой почин търновският кадия Хасан изпратил изложение до Цариград, в което съобщава, че населението на касаба Търново се явило в шериатския съд и настоявало да се удовлетвори искането на еленската дервентджийска рая, понеже “липсата на охрана е предизвикала зачестявания на грабежите и убийствата, и че уреждането на настъпилите смущения ще обезпечи сигурност на живота и имота на мюсюлманите”. Султанът наредил да се призоват събирачът на джизието и еленската рая, като се издаде заповед за прекратяване на произволите. “От посочените документи е ясно, че през 80-те години на ХVІ в. Елена е вече село с определено предназначение и статут в рамките на стопанската административна и аграрна система на Османската империя. Част от жителите му, а може би и всичките, които продължавали да охраняват проходите, проявяват твърдо отношение и поведение спрямо неправдите на турския феодален режим” (Б. Цветкова). Непримирими към произволите и посегателствата на турските властници, еленчани изоставят дервентджийските си задължения и напускат родните места. Ясно е, че това е непокорна рая, която с действията си хвърля в тревога османските управници и поставя категорични условия и изисквания, за да се върне към старите си задължения. Тъкмо този дух на волност и непримиримост към османския феодален ред кара еленските дервентджии да поемат хайдушките пътеки и заедно с хайдушките дружини на Кара Добри, Елена войвода, Младен войвода и други прославени хайдути да кръстосват Балкана и закрилят народа от потисници и изедници. Този бунтовен дух ги приобщава към усилията на никополския борец против османското иго Тодор Балина и дубровничанина Павел Джорджич, които през 1598 г. подготвят въстание в Източна България, останало в историческата наука под името Първо търновско въстание. Те са между жителите на онези села в подножието на Стара планина, “заселени с храбри хора, които имат пушки”, за които Павел Джорджич докладва на австрийския император Рудолф ІІ, че са били готови да заемат проходите “на тая планина, за да не може да избяга нито един турчин”. Същите тези непокорни дервентджии подкрепят опита за въстание на княз Ростислав Стратимирович и Савелий Дубровски след погрома на Второто търновско въстание през 1686 г.
“Така благоприятното местоположение, чисто българският народностен облик и по-специалният статут на Елена в обсега на османската феодална система предопределят ролята на селището в борбите на народа за свобода” (Б. Цветкова).
По времето на султан Мехмед ІV (1648-1687 г.) землищата на Елена, Беброво, Златарица и Къпиново остават вакъф на султанската майка (валиде ханъм), приходите от които са предназначени за издръжката на свещената джамия и училището в Юскюда река. От регистъра на данъка джизие на Търновската каза от около 1700 г. се узнава за обществено-икономическия облик на Елена по това време. В този регистър жителите на селищата са вписани като данъкоплатци и са разделени на три категории- висша, средна и нисша. В него са записани от Елена 579 души, обложени с данък джизие. От тях 35 са от висшата категория, т. е. заможни, 155- от средната, и мнозинството- 389 души, от категорията на бедните. В групата на бедните са записани с нарочно указание 5 души аргати и 4 говедари. Отбелязани са и 21 чифчии (земеделски стопани), всички от групата на заможните. Данните, посочени в регистъра показват, че село Елена тогава е било многолюдно селище. Събирането на толкова хора в този откъснат и слабо плодороден планински край може да се обясни само с наличието на стопанска дейност, която да придаде на селището градски облик.